Synthesis and characterization of a series of 3-methyl-3-{3-[1-methyl-3-aryl-2-triazenyl]propyl}-1-aryl-1-triazenes and related compounds
Notice bibliographique
Résumé
A series of diazonium salts has been coupled to both secondary nitrogen atoms of the bis-secondary amine, N,N′-dimethyl-1,3-propanediamine (MeNHCH 2 CH 2 CH 2 NHMe), to afford the new bistriazene series, the 3-methyl-3-{3-[1-methyl-3-aryl-2-triazenyl]propyl}-1-aryl-1-triazenes (9). These compounds have been fully characterized by IR and NMR spectroscopy, with supporting data from elemental analysis and high-resolution mass spectrometry. A limited number of model compounds in the N,N-dimethyl-N-{3-[1-methyl-3-aryl-2-triazenyl]propyl}amine series (10) have been synthesized to aid in the interpretation of the NMR spectra of the bistriazenes (9). A series of related compounds, the 3-ethyl-3-{(E)-4-[1-ethyl-3-aryl-2-triazenyl]-2-butenyl}-1-aryl-1-triazenes (11), have been synthesized by diazonium coupling with the bis-secondary amine N,N′-diethyl-2-butene-1,4-diamine (15), and the diazonium coupling reaction with trans-N,N′-dimethycyclohexane-1,2-diamine (19) has been used to prepare another related series of bistriazenes, the 3-methyl-3-{2-[1-methyl-3-aryl-2-triazenyl]cyclohexyl}-1-aryl-1-triazenes (12). The 1 H NMR spectra of these compounds are complex because of the presence of two chiral centres in the cyclohexanediamine moiety; the diastereotopic protons of the methylene groups in the cyclohexane ring are clearly distinguished in the 500 MHz spectra of these compounds.Key words: triazene, bistriazene, synthesis, nuclear magnetic resonance, propanediamine, 1,4-diamino-2-butene, cyclohexanediamine.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».