Benzophenone semicarbazone protection strategy for synthesis of aza‐glycine containing aza‐peptides
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Aza‐glycine has been incorporated into peptide mimics as a tool for studying the active conformation and characterizing structure‐function relationships for activity. Side reactions, such as intramolecular cyclizations to form hydantoins and oxadiazalones, have, however, inhibited efforts to make activated aza‐Gly residues in solution using carbamate protection. Herein, we describe efficient incorporation of aza‐glycine into aza‐peptides using diphenyl hydrazone protection. Hydrazone acylation with p‐nitrobenzyl chloroformate provided the protected aza‐Gly activated ester, which was used to acylate a set of amino ester and amino acids to provide aza‐Gly‐Xaa aza‐dipeptide fragments for peptide synthesis. Removal of the hydrazone protection was performed under acidic conditions to provide the hydrochloride salt of the aza‐Gly residue for subsequent elongation of the aza‐peptide chain using standard coupling conditions. A proof of concept for the use of benzophenone protection has been established by the synthesis of an aza‐peptide analog of a potent activator of caspase 9 in cancer cells. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Biopolymers (Pept Sci) 90: 824–831, 2008. This article was originally published online as an accepted preprint. The “Published Online” date corresponds to the preprint version. You can request a copy of the preprint by emailing the Biopolymers editorial office at biopolymers@wiley.com
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle