Synthesis of <sup>14</sup>C‐labelled EM‐800 (SCH 57050) and EM‐652·HCl (SCH 57068·HCl, acolbifene), pure selective estrogen receptor modulators
Notice bibliographique
Résumé
Abstract EM‐800 (SCH 57050) and EM‐652·HCl (SCH 57068·HCl, acolbifene) are orally active pure selective estrogen receptor modulators. The corresponding 14 C 2 ‐radiolabelled compounds 1 and 2 were synthesized for metabolic studies with uniform labelling of two carbons within the benzene ring of the 2H‐1‐benzopyran moiety by optical resolution of racemic (±)‐[ 14 C 2 ]EM‐343 4 . This pivotal intermediate amine was prepared in 6 steps with 38% yield from commercially available [U‐ 14 C 2 ]resorcinol ( 3 ). Resolution by selective crystallization of the diastereomeric mixture of ( S )‐(+)‐camphorsulfonates salts gave the desired (+)‐[ 14 C 2 ]EM‐652·(+)‐CSA 13 . Moreover, the racemic amine 4 was recovered from mother liquors by basic treatment, and resolved again. We obtained salt 13 , at a 52% yield with 97% diastereomeric excess by repeating the resolution–racemization process. Finally, the corresponding dipivaloate (+)‐[ 14 C 2 ]EM‐800 1 and hydrochloride salt (+)‐[ 14 C 2 ]EM‐652·HCl 2 were prepared at respective specific activities of 19.7 and 24.5 µCi/mg with 96.3% radiochemical purity. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».