Biomimetic Monoacylation of Diols in Water. Lanthanide-Promoted Reactions of Methyl Benzoyl Phosphate
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Notice bibliographique
Résumé
The direct monoacylation of diols by acyl phosphate monoesters in water is a biomimetic analogy to the enzymic aminoacylation of tRNA by aminoacyl adenylates. Without catalysis, acyl phosphate monoesters react rapidly with amines but very slowly with water and alcohols. Lanthanide ions dramatically and selectively facilitate the base-catalyzed monoacylation of diols in water by methyl benzoyl phosphate (MBP), a typical acyl phosphate monoester, in neutral solutions where reactive amines are protonated and unreactive. The reaction patterns and reactivity of various diols with MBP in the presence of lanthanides are consistent with a mechanism that involves internal addition from the conjugate base of the bis-bidentate complex of the lanthanide with the diol and MBP. The method is also applicable to reactions of nucleosides as evidenced by the selective monoacylation of the 2'- or 3'-hydroxyl group of adenosine, without reaction of the 5'-hydroxyl group or the 6-amino group. Analogues of adenosine without the diol are unreactive. This suggests that the method will selectively monoacylate the hydroxyl groups at the unique diol in tRNA that forms the 3'-terminus.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle