MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2033226055 · doi:10.1021/ic0701559

Chemistry and Stereochemistry of the Interaction of the Water-Soluble Phosphine [HO(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>]<sub>3</sub>P with Cinnamaldehyde in Aqueous Media

2007· article· en· W2033226055 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueInorganic Chemistry · 2007
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganophosphorus compounds synthesis
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryCinnamaldehydePhosphineAqueous solutionAqueous mediumWater solubleOrganic chemistryStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

To learn more about the bleaching action of pulps by (hydroxymethyl)phosphines, cinnamaldehyde was reacted with tris(3-hydroxypropyl)phosphine, [HO(CH2)3]3P (THPP), in aqueous solution at room temperature under argon. Self-condensation of the aldehyde into two isomeric products, 2-benzyl-5-phenyl-pent-2,4-dienal and 5-phenyl-2-(phenylmethylene)-4-pentenal, is observed; this implies initial nucleophilic attack of the phosphine at the beta-carbon of the alpha,beta-unsaturated aldehyde. Reaction in D2O gives the same products in which all but the phenyl and CHO protons are replaced by deuterons. NMR studies are consistent with carbanion formation and subsequent condensation of two phosphonium-containing aldehyde moieties to generate the products with concomitant elimination of phosphine oxide. In D2O in the presence of HCl, THPP reversibly attacks the aldehyde-C atom to form the (alpha-hydroxy)phosphonium derivative [PhCH=C(H)CH(OD)PR3]Cl (where R=(CH2)3OD), which slowly converts into the deuterated bisphosphonium salt [R3PCH(Ph)CD(H)CH(OD)PR3]Cl2 via the deuterated monophosphonium salt [R3PCH(Ph)CD(H)CHO]Cl. The phosphonium intermediates and phosphonium products in this chemistry, although having up to three chiral carbon centers, are formed with high stereoselectivity just in enantiomeric forms. In acetone-H2O (1:1 v/v), a cross-condensation of cinnamaldehyde with acetone to give 6-phenyl-3,5-hexadien-2-one is promoted by THPP via generation of OH-.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,011
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0020,001
Intégrité de la recherche0,0010,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,005
Tête enseignante GPT0,181
Écart entre enseignants0,176 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle