Divergent Reactivity of Perfluoropentaphenylborole with Alkynes
Notice bibliographique
Résumé
The reactions of perfluoropentaphenylborole ( 1 ) with the symmetrical internal alkynes RCCR (R = C 6 F 5, C 6 H 5, CH 2 CH 3 ) have been explored. For R = C 6 F 5, a slow reaction occurs via a Diels−Alder pathway established for the non-fluorinated system to give the new borane perfluoroheptaphenylborepin 2 . The new perfluoroarylborane 2 and its pyridine adduct 2-py were characterized crystallographically. In contrast, the reaction of 1 with diphenylacetylene is dominated by a reaction path in which the borole electrophilically attacks the alkyne, triggering a 1,2 phenyl migration and borole ring expansion to deliver the boracyclohexadiene 3 as the major product. Minor products in this reaction were identified as diphenyl-substituted borepins resulting from the Diels−Alder reaction channel. Finally, 3-hexyne reacts with 1 via the Diels−Alder pathway, but the kinetic products are not the expected diethyl borepins but rather one of the initial Diels−Alder adducts formed prior to ring-opening to the seven-membered borepin ring. This intermediate was fully characterized and provides concrete evidence for the pericyclic reaction sequence proposed by Eisch for the reaction of pentaphenylborole with diphenylacetylene.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».