MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2041812621 · doi:10.1021/om700502k

Synthesis and Structural Characterization of η<sup>6</sup>-Arene Ruthenium Complexes Bearing Pentadienyl and Oxopentadienyl Ligands

2007· article· en· W2041812621 sur OpenAlexafffund
A. Ramírez-Monroy, M. Angeles Paz‐Sandoval, Michael J. Ferguson, Jeffrey M. Stryker

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2007
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganometallic Complex Synthesis and Catalysis
Établissements canadiensUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesUniversity of Alberta
Mots-clésChemistryRutheniumMedicinal chemistryYield (engineering)MethanolTrimethylsilylCationic polymerizationDicationDiastereomerStereochemistryCatalysisPolymer chemistryMoleculeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

General methodology for the synthesis of cationic ruthenium(II) η 5 -pentadienyl compounds stabilized by the (η 6 -C 6 Me 6 )Ru fragment has been developed. Pentadienyl compounds [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru{η 5 -CH 2 C(R 2 )CHC(R 4 )CH(R 5 )}]BF 4 (R 2 = R 4 = R 5 = H, 2 -BF 4; R 2, R 4 = H, R 5 = Me, 3; R 2, R 4 = Me, R 5 = H, 4 ) can be prepared in good yields from reactions of the labile dication [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(acetone) 3 ](BF 4 ) 2 ( 1 ) with 1-trimethylsilyl-2,4-pentadiene, 1-trimethylsilyl-2,4-hexadiene, and 2,4-dimethyl-1-trimethylstannyl-2,4-pentadiene, respectively. Compound 3 is isolated in 90% yield as a mixture of the syn and anti isomers. In contrast, the reaction of pentadienyllithium with [(η 6 -C 6 Me 6 )RuCl 2 ] 2 provides a nonselective reaction, which affords a mixture of isomeric η 1 -, η 3 -, and η 5 -coordinated pentadienyl complexes, [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 5 -CH 2 CHCHCHCH 2 )]Cl ( 2 -Cl), [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 3 -CH 2 CHCHCH CH 2 )Cl] ( 5 ), and [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 1 -CH 2 CH CHCH CH 2 )Cl] 2 ( 6 ); the reaction of 1,4-pentadiene and [(η 6 -C 6 Me 6 )RuCl 2 ] 2 in ethanolic carbonate similarly gives a mixture containing complex 5, [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru{η 3 -C(Me)CHC(Me)}Cl] ( 7 ), and [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 3 -CH 2 CHCHCH 2 Me)Cl] ( 8 ). Using a similar strategy for the synthesis of the corresponding oxopentadienyl derivatives is much more complicated, even when using an enol silane as the nucleophilic precursor, reflecting a greater competition among alternative bonding modes for the oxopentadienyl derivatives compared to the corresponding pentadienyl analogues. The reaction of lithium oxopentadienide and [(η 6 -C 6 Me 6 )RuCl 2 ] 2 in THF affords [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 3 - exo - syn -CH 2 C(Me)CHC(Me)O)Cl] ( 11 ) in poor yield, although this complex readily affords [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 5 -CH 2 C(Me)CHC(Me)O)]BF 4 ( 9 ) upon reaction with silver tetrafluoroborate. The analogous η 6 -benzene complex, [(η 6 -C 6 H 6 )Ru(η 3 - exo - syn -CH 2 C(Me)CHC(Me)O)Cl] ( 13 ), can be prepared, albeit in very low yield, in an analogous manner to that reported for complex 11, along with traces of an isomeric congener, 13 - endo . The use of 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene unexpectedly provided strongly contrasting results upon addition to dicationic complex 1, returning a mixture of η 5 - and η 3 -oxopentadienyl complexes [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 5 -CH 2 CHCHCHO)]BF 4 ( 14 ) and [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(1−3,5-η- exo-syn -CH 2 CHCHCHO)] 2 (BF 4 ) 2 ( 15 ). Addition of water to the dimeric product 15 affords the monomeric aquo adduct [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 3 - exo-syn- CH 2 CHCHCHO)(H 2 O)]BF 4 ( 16 ), but this complex is unstable toward isolation, reverting back to dimer 15 upon precipitation. A more stable adduct, [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 3 - exo - syn- CH 2 CHCHCHO)(MeCN)]BF 4 ( 17 ), is isolated upon dissolution in acetonitrile, and addition of aqueous NaCl to 15 gives compound [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 3 - exo - syn- CH 2 CHCHCHO)Cl] ( 20 ). Compound 14 affords the decarbonylation product [(η 6 -C 6 Me 6 )Ru(η 3 -allyl)(CO)]BF 4 ( 19 ) as a mixture of exo and endo allyl isomers. The solid-state structures for compounds 2 -BF 4, 4, 9, 11, 13, 15, and 19- exo, as determined by X-ray crystallography, are also reported.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,079
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0060,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,218
Écart entre enseignants0,206 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations14
Publié2007
Routes d'admission2
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueOrganometallicsMême sujetOrganometallic Complex Synthesis and CatalysisTravaux en français237 207