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Enregistrement W2041976085 · doi:10.1021/om051070n

Reactions of Anilines and Benzamides with a 14-Electron Iridium(I) Bis(phosphinite) Complex:  N−H Oxidative Addition versus Lewis Base Coordination

2006· article· en· W2041976085 sur OpenAlexfundno aff
A.C. Sykes, Peter S. White, Maurice Brookhart

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2006
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesNational Institute of General Medical SciencesMcMaster University
Mots-clésChemistryOxidative additionAdductIridiumMedicinal chemistryReductive eliminationArylHydrideStereochemistryAlkylCatalysisOrganic chemistryMetal

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Anilines react with (POCOP)Ir(C(6)H(5))(H), 12, (POCOP = 2,6-(OPtBu(2))(2)C(6)H(3)) to yield equilibrium mixtures of 12, the Ir(I) sigma-complexes (POCOP)Ir(NH(2)Ar), 13, and the Ir(III) oxidative addition adducts (POCOP)Ir(H)(NHAr), 14. Quantitative studies of these equilibria for a series of anilines were carried out. Anilines possessing electron-withdrawing groups favor the Ir(III) oxidative addition adduct over the Ir(I) sigma complex. Low temperature studies using p-chloroaniline show that the Ir(I) sigma-complex is the kinetic product of reaction and is likely the precursor to the Ir(III) oxidative addition adduct. Reductive elimination of complexes 14 in the presence of ethylene led to the corresponding anilines and the ethylene complex (POCOP)Ir(C(2)H(4)). Kinetic analysis of these reactions for 14e,f,g bearing electron-withdrawing aryl groups (Ar- = p-CF(3)C(6)H(4)-, C(6)F(5)-, 3,5-bis(CF(3))C(6)H(3)-) shows the rate is independent of ethylene concentration. The DeltaG(double dagger) values for these reductive eliminations fall in the range of 21-22 kcal/mol. X-Ray analysis establishes 14f (Ar- = C(6)F(5)-) as a square pyramidal complex with the hydride occupying the apical site. Reaction of 12 with benzamides 21a,b yields quantitatively the Ir(III) oxidative addition adducts, (POCOP)Ir(H)(NHC(O)Ar), 22. X-Ray analysis of 22b (Ar- = C(6)F(5)-) shows significant interaction of the carbonyl oxygen with Ir in the site trans to hydride. The barrier to reductive elimination of 22a, 29 kcal/mol, is substantially higher than for complexes 14e,f,g.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,043
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,230
Écart entre enseignants0,215 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations72
Publié2006
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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