Stereoselective Glycosylations Using (<i>R</i>)‐ or (<i>S</i>)‐(Ethoxycarbonyl)benzyl Chiral Auxiliaries at C‐2 of Glycopyranosyl Donors
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The stereoselective introduction of a glycosidic bond presents the greatest challenge to complex oligosaccharide synthesis. Important developments such as automated polymer‐supported oligosaccharide synthesis will not realize their full potential until this problem is addressed. In this paper, a novel approach for stereoselective glycosylations is described whereby a chiral auxiliary at C‐2 of a glycosyl donor controls the anomeric outcome of a glycosylation. It was found that participation of an ( S )‐ethoxycarbonylbenzyl auxiliary led to the formation of 1,2‐ cis glycosides, probably through a trans ‐fused dioxolenium ion intermediate. On the other hand, the use of an auxiliary with ( R ) configuration gave 1,2‐ trans glycosides, and this glycosylation proceeds through a cis ‐fused dioxolenium ion intermediate. The auxiliary could conveniently be removed by Birch reduction. Computational studies support the formation of the proposed ethoxy‐carbonium ion intermediate with all pseudo‐equatorial substituents. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,008 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».