The Light-induced Reactions of Tryptophan with Halocompounds¶
Notice bibliographique
Résumé
The light-dependent reaction between N-acetyl-L-tryptophanamide (NATA) and chloroform has been examined using fluorescence, NMR and reverse phase chromatography. The emission of NATA in the presence of CHCl3 decreases at 360 nm and increases at longer wavelengths (approximately 480 nm) upon illumination with 280 nm light. The action spectrum for the formation of the 480 nm emitting product(s) has the same shape as the excitation spectra of the indole fluorophore in NATA. The pH of the solution decreases as the reaction proceeds. The reaction rate depends on the intensity of the illumination and is of the first order with respect to both [NATA] and [CHCl3]. NMR and reverse phase chromatography results demonstrate that multiple products are formed. The reaction products give new peaks between 8.9 and 10.5 ppm in the 1H-NMR that are assigned to -CHO groups, which are added to the indole ring. Some of the products react with 2,4-dinitrophenylhydrazine and thus confirm this assignment. A scheme is proposed in which the excited indole gives off a solvated electron to initiate a series of steps that yield indole derivatives in which a -CHO group has replaced a -H in the indole ring. Similar reactions are observed when 5-hydroxytryptophan, 5-fluorotryptophan or N-methylindolacetate is used instead of tryptophan or when the chloroform is replaced with other trichlorinated compounds, such as trichloroacetic acid, trichloroethanol and trichloroethane, as well as the tribrominated compound, bromoform, and the monoiodinated compound, iodoactetate.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».