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Enregistrement W2054146792 · doi:10.1021/jo010562g

A Doubly Destabilized Antiaromatic Cyclopentadienyl Cation:  Solvolysis of a 5-Trifluoroacetoxy-5-heptafluoropropyl 1,3-Cyclopentadiene<sup>1</sup><sup>a</sup>

2001· article· fr· W2054146792 sur OpenAlexaff
Annette D. Allen, Thomas T. Tidwell

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2001
Typearticle
Languefr
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiqueFluorine in Organic Chemistry
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésAntiaromaticitySolvolysisCarbocationChemistryCyclopentadieneCyclopentadienyl complexMedicinal chemistryReaction rate constantPhotochemistryOrganic chemistryKineticsAromaticityMoleculeHydrolysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The 5-trifluoroacetoxy-5-heptafluoropropylcyclopentadiene 15 rearranges to the isomeric trifluoroacetate 16 with a rate constant 5 x 10(5) less than that for solvolysis of the corresponding 5-CH(3) derivative 5. Labeling of 15 with (18)O shows the rearrangement occurs by a [1,5]-sigmatropic rearrangement. Solvolysis of 16 occurs at a rate 4 times slower than its formation from 15 and leads to the extensively rearranged fulvene 18, implicating formation of the doubly destabilized cation 20. Carbocation formation from 15 is retarded by a factor of 10(20) relative to the model 11, showing cumulative destabilizing effects due to formation of the antiaromatic cyclopentadienyl carbocation and electron withdrawal by the fluoroalkyl group.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,007

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,038
Tête enseignante GPT0,330
Écart entre enseignants0,292 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations8
Publié2001
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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