Formation of Pent-4-en-1-amine, the Counterpart of Acrylamide from Lysine and Its Conversion into Piperidine in Lysine/Glucose Reaction Mixtures
Notice bibliographique
Résumé
Isotope labeling studies performed using lysine/glucose model systems have indicated that lysine can generate piperidine, a reactive amine capable of undergoing Maillard type interactions. Two possible mechanisms were identified for the formation of piperidine: one arising through decarboxylation of lysine alone to generate cadaverine (1,5-diaminopentane) followed by deamination to form pent-4-en-1-amine which in turn can cyclize into piperidine where both Nepsilon and Nalpha atoms of lysine can be equally involved in its generation due to the symmetrical nature of the precursor diamine. On the other hand, in the presence of sugars, lysine, similarly to asparagine and phenylalanine, can undergo carbonyl-assisted decarboxylative deamination reaction to generate pent-4-en-1-amine, the counterpart of acrylamide. The pent-4-en-1-amine can then cyclize to form piperidine through the Nepsilon atom of lysine. To confirm the formation of pent-4-en-1-amine in the lysine/glucose model system, a useful strategy based on Py-GC/MS analysis was developed using isotope labeling technique to identify sugar adducts of pent-4-en-1-amine. Products simultaneously possessing five lysine carbon atoms (C2'-C6') and the Nepsilon-amino group from lysine in addition to glucose carbon atoms were targeted using specifically labeled precursors such as [(15)Nalpha]lysine.2HCl, [(15)Nepsilon]lysine.2HCl, [U-(13)C(6)]lysine.2HCl, [(13)C-6]lysine.2HCl and [U-(13)C(6)]glucose. The complete labeling studies along with structural analysis using synthetic and other available precursors have shown the presence of a peak that satisfies the above criteria, and the peak was tentatively identified as N-(5-methylfuran-2-yl)methylidene]penta-1,3-dien-1-amine incorporating pent-4-en-1-amine in its structure.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».