Fluorescent N<sup>2</sup>,N3‐ε‐Adenine Nucleoside and Nucleotide Probes: Synthesis, Spectroscopic Properties, and Biochemical Evaluation
Notice bibliographique
Résumé
N1,N(6)-ethenoadenine, epsilon-A, nucleos(t)ides have been previously applied as fluorescent probes in numerous biochemical systems. However, these epsilon-A analogues lack the H-bonding capability of adenine. To improve the fluorescence characteristics while preserving the H-bonding pattern required for molecular recognition, we designed a novel probe: N(2),N3-etheno-adenosine, (N(2),N3-epsilon-A). Here, we describe four novel syntheses of the target epsilon-nucleoside and related analogues. These methods are short, facile, and provide the product regiospecifically. In addition, we report the absorption and emission spectra of N(2),N3-epsilon-A and the dependence of the spectral features on the pH and polarity of the medium. Specifically, maximum emission of N(2),N3-epsilon-A in water is observed at 420 nm (phi=0.03, excitation at 290 nm). The biochemical relevance of the new probe was evaluated with respect to the P2Y(1) receptor and NTPDases 1 and 2. N(2),N3-epsilon-ATP was found to be almost equipotent with ATP at the P2Y(1) receptor and was hydrolyzed by NTPDases 1 and 2 at about 80 % of the rate of ATP. Furthermore, protein binding does not seem to shift the fluorescence of N(2),N3-epsilon-ATP. Based on the fluorescence and full recognition by ATP-binding proteins, we propose N(2),N3-epsilon-ATP and related nucleo(s)tides as unique probes for the investigation of adenine nucleo(s)tide-binding proteins as well as for other biochemical applications.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».