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Enregistrement W2067040847 · doi:10.1139/v02-096

Enzymatic hydrolysis of β-lactam antibiotics at low pH in a two-phase "aqueous solution - water-immiscible organic solvent" system

2002· article· en· W2067040847 sur OpenAlexvenueno aff
Ghermes G. Chilov, Vytas K Švedas

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2002
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueEnzyme Catalysis and Immobilization
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesRussian Foundation for Basic Research
Mots-clésChemistryHydrolysisAqueous solutionAqueous two-phase systemBenzylpenicillinSolventEnzymatic hydrolysisSupersaturationInorganic chemistryOrganic chemistryPenicillinAntibioticsBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The application of the two-phase "aqueous solution – water-immiscible organic solvent" system is suggested not for effective biocatalytic synthesis, but for hydrolytic purposes. Enzymatic hydrolysis of benzylpenicillin and N-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid to corresponding antibiotic nuclei 6-aminopenicillanic and 7-aminodesacetoxycephalosporanic acids in a two-phase water–butylacetate system at pH 3–4 is proposed as an alternative to the biocatalytic hydrolysis in an alkaline medium. An experimental study has been performed and a model has been developed, which describes the influence of pH, phase volume ratio, thermodynamic constants, and initial antibiotic concentration on the effectiveness of their hydrolysis in a two-phase "aqueous solution – water-immiscible organic solvent" system. The thermodynamic evaluation of penicillin G and 7-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid hydrolysis at low pH in a two-phase aqueous solution – water-immiscible organic solvent system has demonstrated high practical potential. The suggested approach allows for the exclusion of several technological steps during the transformation of natural β-lactam antibiotics to their semi-synthetic analogues: alkaline extraction of the biosynthetic antibiotic from butylacetate followed by its enzymatic hydrolysis at pH 7.5–8.0 and further acidification of the reaction mixture, which results in the precipitation of the antibiotic nucleus. Experimental observations also revealed a specific feature of this process: the kinetic supersaturation of the antibiotic nucleus slows down the attainment of the equilibrium, which should be taken into account when further developing this approach.Key words: enzymatic hydrolysis, β-lactam antibiotic nuclei, two-phase systems, supersaturation, penicillin acylase.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,560

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,211
Écart entre enseignants0,204 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations15
Publié2002
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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