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Enregistrement W2070120649 · doi:10.1002/chem.200801534

Effects on the Reactivity by Changing the Electrophilic Center from CO to CS: Contrasting Reactivity of Hydroxide, <i>p</i>‐Chlorophenoxide, and Butan‐2,3‐dione Monoximate in DMSO/H<sub>2</sub>O Mixtures

2008· article· en· W2070120649 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2008
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical Reaction Mechanisms
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésReactivity (psychology)NucleophileChemistryElectrophileSolventSolvent effectsMedicinal chemistryHydroxideReaction rate constantStereochemistryKineticsOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Second-order rate constants have been measured spectrophotometrically for the reactions of O-p-nitrophenyl thionobenzoate (1, PNPTB) with HO(-), butan-2,3-dione monoximate (Ox(-), alpha-nucleophile), and p-chlorophenoxide (p-ClPhO(-), normal nucleophile) in DMSO/H(2)O of varying mixtures at (25.0+/-0.1) degrees C. Reactivity of these nucleophiles significantly increases with increasing DMSO content. HO(-) is less reactive than p-ClPhO(-) toward 1 up to 70 mol % DMSO although HO(-) is over six pK(a) units more basic in these media. Ox(-) is more reactive than p-ClPhO(-) in all media studied, indicating that the alpha-effect is in effect. The magnitude of the alpha-effect (i.e., k(Ox(-) )/k(p) (-ClPhO(-) )) increases with the DMSO content up to 50 mol % DMSO and decreases beyond that point. However, the dependency of the alpha-effect profile on the solvent for reactions of 1 contrasts to that reported previously for the corresponding reactions of p-nitrophenyl benzoate (2, PNPB); reactions of 1 result in much smaller alpha-effects than those of 2. Breakdown of the alpha-effect into ground-state (GS) and transition-state (TS) effects shows that the GS effect is not responsible for the alpha-effect across the solvent mixtures. The role of the solvent has been discussed on the basis of the bell-shaped alpha-effect profiles found in the current study as well as in our previous studies, that is, a GS effect in the H(2)O-rich region through H-bonding interactions and a TS effect in the DMSO-rich media through mutual polarizability interactions.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,196
Écart entre enseignants0,187 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle