MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2072778238 · doi:10.1002/cmdc.200600071

Synthesis of Libraries of 16β‐Aminopropyl Estradiol Derivatives for Targeting Two Key Steroidogenic Enzymes

2006· article· en· W2072778238 sur OpenAlexfundno aff
Liviu C. Ciobanu, Donald Poirier

Notice bibliographique

RevueChemMedChem · 2006
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueChemical Synthesis and Analysis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesCanadian Institutes of Health Research
Mots-clésChemistrySteroidAcylationNucleophilePhenolEnzymePhenolsChlorideLinkerCombinatorial chemistryOrganic chemistryStereochemistryHormoneBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Two libraries, each consisting of 48 16beta-aminopropyl estradiol derivatives, phenols and sulfamates, respectively, were synthesized by solid-phase parallel chemistry through a seven-step reaction sequence. Following the attachment of a C18-steroid sulfamate precursor on a trityl chloride resin, diversity elements were first introduced on the 16beta-aminopropyl chain of the steroid by acylation reactions with eight Fmoc-amino acids. After deprotection, the free amine function of the resulting compounds was reacted with six carboxylic acids for the introduction of a second diversity level. The two variants employed for the cleavage of compounds from the solid support, acidic and nucleophilic, allowed the corresponding libraries of sulfamate and phenol derivatives in yields of 8-50 % and 13-58 % to be obtained with an average HPLC purity of 94 % and 91 %, respectively. Potent steroid sulfatase inhibitors and interesting SAR results were generated from the screening of the sulfamate library. Furthermore, moderate inhibitors of type 1 17beta-HSD resulted from the partial screening of phenol library. Thus, these two categories of compounds were synthesized to rapidly identify potential inhibitors of steroid biosynthesis for the hormonal therapy of estrogen-dependent diseases, and also to demonstrate the versatility and efficiency of the recently developed sulfamate linker.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,009

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,223
Écart entre enseignants0,215 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations25
Publié2006
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueChemMedChemMême sujetChemical Synthesis and AnalysisTravaux en français237 207