Development of a Pilot-Plant-Scale Synthesis of an Alkylated Dihydrobenzothiadiazole <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxide: Incorporation of a Late-Stage Mitsunobu Reaction
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
The process used to prepare a functionalized dihydrobenzothiadiazole S, S -dioxide on a pilot plant scale is described. Key changes to the original synthesis included: modifying S N Ar reaction conditions between a substituted aniline and 2-fluoronitrobenzene from n -BuLi/−78 °C to KO t Am/0 to 15 °C; replacement of a NaIO 4 −RuCl 3 oxidizing system with bleach under phase transfer conditions; and a late-stage Mitsunobu reaction. The Mitsunobu reaction was used to prepare the penultimate intermediate and the process was telescoped forward through an N -Boc deprotection step that generated the active pharmaceutical ingredient. The product was efficiently extracted into the aqueous phase under acidic conditions so that the Mitsunobu byproducts could be washed away from the product with toluene. Although Mitsunobu reactions appear to be rarely used on scale, our results indicate that extraction of the API into an aqueous layer is an efficient way to separate the API from triphenylphosphineoxide and hydrazinedicarboxylate byproducts.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle