Multidimensional conformational analysis of allyl methyl disulfide: a key component of garlic
Notice bibliographique
Résumé
Organosulfur compounds in garlic, like allyl methyl disulfide, have been found to be involved in antimutagenic, anticarcinogenic, antithrombotic, and lipid-lowering activities, and it has also been found to act as an antioxidant. Ab initio molecular computations were performed on dihydrogen disulfide (1) with respect to torsional angle τ 1 = τ(H·S-S·H), hydrogen methyl disulfide (2) with respect to torsional angle τ 1 = τ(H·S-S·CH 3 ), and allyl methyl disulfide (3) with respect to torsional angles τ 1 = τ(H 3 C 2 ·CH 2 ·S-S·CH 3 ), τ 2 = τ(H 3 C 2 ·CH 2 -S·S·CH 3 ), and τ 3 = τ(H 3 C 2 -CH 2 ·S·S·CH 3 ). Potential energy curves (PEC) were obtained from 1 and 2, i.e., E = E(τ 1 ), from which optimized structures were obtained at the HF/6-31G* level of theory. These optimized structures were used to investigate the potential energy hypersurface surface (PEHS) of 3, i.e., E = E(τ 1 ,τ 2 ,τ 3 ). One-dimensional scans along τ 2 and τ 3 (where τ 1 = ±90°; τ 1 = 180°) were performed at the HF/3-21G* level of theory. From these scans, six lower energy pairs of enantiomeric minima (i.e., [g + g + g + | g - g - g - ], [g + ag - | g - ag + ], [g + g - g + | g - g + g - ], [g + g + g - | g - g - g + ], [g + ag - | g - ag + ], and [g + g - g - | g - g + g + ]) as well as 3 higher energy minima (i.e., [g + g + s | g - g - s], [g + as | g - as], and [g+g - s | g - g + s]) were optimized at τ 1 = ±90° at the HF/6-31G* and B3LYP/6-31G* levels of theory. The global minimum was determined to be the [g + g - g + | g - g + g - ] enantiomeric pair of conformers, and the fully symmetrical anti-anti-anti [a a a] structure was determined to be a second-order saddle point on the PEHS of 3. Although there are no stereocentres in 3, there is chirality in the conformational twist with respect to the [a a a] conformation through τ 1 = τ 2 = τ 3 = 180°. Based on the energies and MO diagrams of the HUMO and LUMO +1 of 3, the anticarcinogenic and cholesterol lowering activity mechanism of 3 is presented.Key words: ab initio MO computations, allyl methyl disulfide, multidimensional conformational analysis (MDCA), anticarcinogenic, cholesterol lowering.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,006 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».