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Enregistrement W2086365050 · doi:10.1021/jp040280v

Spectroscopic Studies of the Intermediates in the Conversion of 1,4,11,12-Tetrahydro-9,10-anthraquinone to 9,10-Anthraquinone by Reaction with Oxygen under Basic Conditions

2004· article· en· W2086365050 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Physical Chemistry A · 2004
Typearticle
Langueen
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiqueBioactive Compounds and Antitumor Agents
Établissements canadiensUniversity of New Brunswick
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryAnthraquinoneElectron paramagnetic resonanceRadical ionNuclear magnetic resonance spectroscopyPhotochemistrySpectroscopyRadicalInorganic chemistryIonMedicinal chemistryOrganic chemistryNuclear magnetic resonance

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The intermediates of the 1,4,11,12-tetrahydro-9,10-anthraquinone (THAQ) to 9,10-anthraquinone (AQ) reaction are studied by various spectroscopic and computational methods. X-ray diffraction, two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, and geometry optimization calculations, by the UB1LYP hybrid density functional technique, show that THAQ initially exists in the keto form ( cis THAQK). Addition of very small amounts of NaOH to cis THAQK in solution catalytically converts it into the corresponding enol form (THAQE). The THAQE is then oxidized, by dissolved O 2 in solution, to give the novel 1,4-dihydro-9,10-anthraquinone (DHAQ) which is isolated, and its single-crystal structure is characterized by X-ray spectroscopy. If NaOH is added to THAQE, the 1,4-dihydro-9,10-anthrasemiquinone (DHASQ) radical anion is produced. It is detected by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, and its experimental nuclear hyperfine coupling constants are correlated with those computed by the UB1LYP method. Consequently, the production of DHASQ radical anions, upon addition of NaOH, follows the stepwise reaction cis THAQK ⇄ THAQE ⇄ DHASQ. The treatment of DHAQ with NaOH in methanol also generates the DHASQ radical proving that DHAQ is a precursor to DHASQ. It is thus shown that the DHASQ radical anion can be generated either by oxidation of the THAQE or the single electron reduction of the DHAQ. When the DHASQ radical anion is exposed to small amounts of O 2, it is converted into the corresponding 9,10-anthrasemiquinone (ASQ). Further O 2 oxidizes this radical anion to AQ. This proves that DHASQ must first form the ASQ intermediate before being converted to AQ. These results reveal that the THAQ−soda pulping process, in the presence of atmospheric O 2, first produces AQ. From then onward it is the same as the popular AQ−soda pulping process used in the paper manufacturing industry.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,006
Score d'incertitude au seuil0,332

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,066
Tête enseignante GPT0,400
Écart entre enseignants0,334 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle