Prodigiosin synthesis with electron rich 2,2′-bipyrroles
Notice bibliographique
Résumé
The prodigiosins possess a linear tripyrrolic scaffold with the A and B pyrrolic rings connected directly in a bipyrrole unit, and the B and C rings joined in a dipyrrin. These red streptomycete metabolites exhibit among other activities, antitumor, antimicrobial, and immunomodulating properties. A new prodigiosin synthesis has been developed that employs electron rich 2,2′-bipyrroles. In particular, undecylprodigiosin and PNU-156804 were synthesized by condensations of 4-methoxy and 4-benzyloxy 2,2′-bipyrroles, 20a and 20b, respectively, with 5-undecylpyrrole-2-carboxaldehyde in 75% and 83% yields. The 4-alkoxy-2,2′-bipyrroles were synthesized from 4-alkoxypyrrolyl butenyl ketones (15a and 15b), which were made by a novel one-pot process from 2-acyl-N-(PhF)pyrrolidin-4-one (13) [PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)] using PhFNa in the presence of alkyl halide. A sequence of alkoxy pyrrole 15a and 15b protection, olefin oxidation, Paal–Knorr condensation, and deprotection gave the requisite 4-alkoxy-2,2′-bipyrroles (20). This route offers utility for making 4-alkoxybipyrroles as well as prodigiosins with diversity at the 6-position of the linear tripyrrolic skeleton.Key words: prodigiosin, pyrrole, bipyrrole, PNU-156804, undecylprodigiosin.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».