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Enregistrement W2093284155 · doi:10.1002/ejoc.201200294

Synthetic Studies Towards the Core Tricyclic Ring System of Pradimicin A

2012· article· en· W2093284155 sur OpenAlexafffund
Laura Zilke, Dennis G. Hall

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2012
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthetic Organic Chemistry Methods
Établissements canadiensUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesUniversity of Alberta
Mots-clésCycloisomerizationChemistryEnyneCycloadditionStereochemistryBicyclic moleculeMetathesisEnyne metathesisRing (chemistry)Ring-closing metathesisCombinatorial chemistryDieneTotal synthesisOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Pradimicins are structurally intriguing natural products that possess potent biological activity as antifungal and antiviral agents through a unique mode of action as carbohydrate binding agents. A preliminary synthetic approach towards pradimicin A has focused on a model study of the core tricyclic ring system. The route features an alkoxyallylboration/cycloisomerization/Diels–Alder cycloaddition sequence as the key steps. The alkoxyallylboration was critical for differentiating the hydroxy groups in the central cyclohexadienediol unit of pradimycins, which will ensure a regiocontrolled glycosylation. For the cycloisomerization reaction, various substrates and conditions were tested for a ring‐closing enyne metathesis reaction. With enyne substrate 23 , dimerization‐prone bicyclic diene 24 was isolated as the major product under the conditions of both ruthenium‐catalyzed metathesis and palladium‐catalyzed cycloisomerization. In the end, the optimal route found for the synthesis of the model functionalized tricyclic ring system 31 features a one‐pot sequential palladium‐catalyzed cycloisomerization, Diels–Alder reaction, and oxidative aromatization.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,003
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,003
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,044
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0030,003
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,069
Tête enseignante GPT0,296
Écart entre enseignants0,227 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations18
Publié2012
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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