Functionalized Picolinium Quinodimethane Chromophores for Electro-Optics: Synthesis, Aggregation Behavior, and Nonlinear Optical Properties
Notice bibliographique
Résumé
A new series of functionalized and thermally stable zwitterionic picolinium (dicyano)esterquinodimethane (PeQDM) chromophores have been synthesized in one step from 7,8-di(methoxycarbonyl)-7,8-dicyanoquinodimethane (DMCQ) and various picolinium salts in methanol in nearly 50% overall yields. Hyper-Rayleigh scattering (HRS) measurements at 1.07 μm show very large near-resonant molecular first hyperpolarizabilities β up to 1800 × 10 −30 esu, despite the fact that, compared to previously studied zwitterionic NLO chromophores, one of the strong CN acceptor groups is substituted by a weaker ester group to allow for further functionalization. The ester functionality can be further utilized for attachment of solubility-imparting groups, cross-linkers, and reactive groups for grafting the chromophore onto a polymer. To optimize the electro-optic (EO) activity in the polymer matrix, the aggregation behavior of the PeQDM chromophores is studied. X-ray crystallographic analysis confirms the charge-separated ground-state of PeQDM and reveals the formation of a face-to-face, antiparallel H-aggregation with a large slip angle (θ = 64.5°) between the chromophores. In a less polar polymer matrix, PeQDM chromophores can form H- and/or J-aggregates and only J-aggregates could contribute to the EO activity if the monomeric chromophores released during the thermally induced J−H transformation could be captured and effectively poled. In a more polar polymer host, chromophores are well dissolved as monomers and effectively poled. A large and stable EO activity ( r 33 = 110 pm/V) has been achieved with a polyethersulfone film doped with 5 wt % of N -benzyl picolinium (dicyano)esterquinodimethane (PeQDM-Ben).
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».