Organosulfur oxoacids. Part 1. Synthesis, structure, and reactivity of dimethylaminoiminomethanesulfinic acid (DMAIMSA)
Notice bibliographique
Résumé
One of the major metabolites of dimethylthiourea, dimethylaminoiminomethanesulfinic acid (DMAIMSA), was synthesized by controlled oxidation of dimethylthiourea using hydrogen peroxide. The crystal structure was determined by X-ray crystallography. It is a zwitterionic species in its solid form, with a positive charge delocalized around an sp 2 -hybridized carbon center and two nitrogen atoms. It crystallizes in the triclinic P[Formula: see text] space group. The CS bond, at 1.880(2) Å, is much longer than a typical CS single bond length of 1.79 Å. It is also longer than the one observed in thiourea trioxide, a comparable sulfonic acid. This CS bond is stable in acidic conditions and is easily cleaved in basic conditions or in the presence of suitable nucleophiles that can attack the positively disposed carbon center. DMAIMSA is highly reactive and easily decomposes in basic conditions to yield dithionite in the presence of oxygen, whereas in strictly anaerobic conditions it gives a mixture of sulfite and sulfide. The precursor to dithionite, SO 2 · , is formed from the one-electron oxidation of the sulfoxylate anion, SO 2 2 , which results from an initial heterolytic cleavage of the CS bond in DMAIMSA. The sulfur center is oxidized, even by mild oxidants such as aqueous iodine, to sulfate. Key words: thiourea metabolites, synthesis, structure, reactivity.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».