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Enregistrement W2108973738 · doi:10.1002/047084289x.rd382

Dimethyl Sulfoxide-Sulfur Trioxide/Pyridine

2001· reference-entry· en· W2108973738 sur OpenAlexaff
Thomas T. Tidwell

Notice bibliographique

RevueEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis · 2001
Typereference-entry
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueChemical Synthesis and Analysis
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésPyridineChemistryReagentSulfur trioxideThionyl chlorideDimethyl sulfoxideSolubilityMedicinal chemistrySulfurOrganic chemistryNuclear chemistrySulfuric acidChloride

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

(DMSO) [67-68-5] C2H6OS (MW 78.13) InChI = 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 InChIKey = IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N (SO3) [7446-11-9] O3S (MW 80.06) InChI = 1S/O3S/c1-4(2)3 InChIKey = AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N (SO3/pyridine) [26412-87-3] C5H5NO3S (MW 159.16) InChI = 1S/C5H5N.O3S/c1-2-4-6-5-3-1;1-4(2)3/h1-5H; InChIKey = UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N (oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively; avoids overoxidation to carboxylic acids; gives very good yields with short reaction times near rt with minimal formation of byproducts) Alternate Name: Parikh–Doering reagent. Physical Data: DMSO: mp 18.4 °C; bp 189 °C; d 1.101 g cm−3. SO3: mp 16.8 °C; bp 44.7 °C; d 1.970 g cm−3. SO3/pyridine: mp 175 °C. Solubility: DMSO: sol H2O, alcohol, acetone, THF, CH2Cl2. SO3: reacts with H2O. SO3/pyridine: sol DMSO; reacts with H2O. Form Supplied in: DMSO is a colorless liquid; SO3 is a low-boiling liquid, and the SO3/pyridine complex is a crystalline solid; widely available, including SO3/pyridine complex and “anhydrous” grades of DMSO packed under N2. For the preparation of SO3/pyridine complex see Sulfur Trioxide–Pyridine. Preparative Method: the active oxidant, formulated as Me2S+OSO3−,2d is generated in situ by mixing DMSO and the SO3/pyridine complex. Purification: DMSO: distillation from CaH2 at 56–57 °C/5 mmHg2a or 83–85 °C/17 mmHg;2b storage over 3Å molecular sieves. Handling, Storage, and Precautions: Dimethyl Sulfoxide is readily absorbed through the skin and should always be handled with gloves in a fume hood; Sulfur Trioxide and SO3/pyridine are toxic and corrosive, and react strongly with H2O; reactions with DMSO form foul-smelling byproducts and should be carried out with good ventilation, and the waste byproducts and liquids used for washing should be treated with KMnO4 solution to oxidize volatile sulfur compounds; DMSO undergoes appreciable disproportionation to dimethyl sulfide and dimethyl sulfone above 90 °C.2c

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,003
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: Sans objet
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: aucune
Score de désaccord entre enseignants0,534
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,003
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0010,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,247
Écart entre enseignants0,235 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2001
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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