Bulky derivatives of boranes, boronic acids and boronate estersvia reaction with diazomethanes
Notice bibliographique
Résumé
Reactions of the perfluoroarylboranes RB(C(6)F(5))(2) (R = C(6)F(5), Ph, Cl, OC(6)F(5)) with Me(3)SiCH(N(2)), (C(6)F(5))CH(N(2)) or Ph(2)C(N(2)) yield (C(6)F(5))(2)B(Me(3)SiCH(C(6)F(5))) 1, (C(6)F(5))B(Me(3)SiCH(C(6)F(5)))(2) 2, (C(6)F(5))B(Me(3)SiCH(C(6)F(5)))(Me(3)SiCH(C(6)H(5))) 3, (C(6)F(5))(2)B(CH(C(6)F(5))(2)) 4, ClB(C(6)F(5))(Ph(2)C(C(6)F(5))) 5 and (C(6)F(5)O)B(C(6)F(5))(Me(3)SiCH(C(6)F(5))) 6 as a result of single or double insertion of a Me(3)SiCH, C(6)F(5)CH or Ph(2)C fragment into a B-C bond of the respective borane. Reactions of one or two equivalents of ethyl α-diazomethylacetate with B(C(6)F(5))(3) yielded (Me)(C(6)F(5))(C=C)(OC(2)H(5))(OB(C(6)F(5))(2)) 8 and [(Me)(C(6)F(5))(C=C)(OC(2)H(5))](2)(O(2)B(C(6)F(5))) 9, in addition to the corresponding pyridine adducts (Me)(C(6)F(5))(C=C)(OC(2)H(5))(OB(C(6)F(5))(2))(py) 10 and [(Me)(C(6)F(5))(C=C)(OC(2)H(5))](2)(O(2)B(C(6)F(5)))(py) 11. Similarly, reaction of α-diazomethylacetate with BPh(3) yielded analogous products of borane reorganization, (Me)(C(6)H(5))(C=C)(OC(2)H(5))(OBPh(2)) 12 and was isolated as a mixture of E and Z-isomers whereas BPh(3) reacts with Me(3)SiCH(N(2)) and pyridine yielding (py)B(Ph(2)(Me(3)SiCH(Ph)) 7. Reactions of Ph(2)C(N(2)) with RB(OH)(2) (R = C(6)F(5), p-F-C(6)H(4), C(6)H(5)) yielded cyclic boroxines of the form [Ph(2)C(R)BO](3) (R = C(6)F(5) 13, p-FC(6)H(4) 14, C(6)H(5) 15) while reactions of the boronate esters (C(6)H(4)O(2))BR (R = C(6)F(5), p-F-C(6)H(4)) with three or five equivalents of Me(3)SiCH(N(2)) yielded (C(6)H(4)O(2))B(Me(3)SiCH(Ar)) (Ar = C(6)F(5) 16, p-F-C(6)H(4) 17) and [(Py)B(C(6)H(4)O(2))(Me(3)SiCH(Ar))] (Ar = C(6)F(5) 18, p-F-C(6)H(4), 19) upon complexation with pyridine. Reaction of HBCat and ClBCat with Ph(2)C(N(2)) yielded the products of B-H and B-Cl bond derivatization (C(6)H(4)O(2))B(Ph(2)CR) (R = H 20, Cl 21), while the triethylphosphine oxide adduct (Et(3)PO)B(C(6)H(4)O(2))(CPh(2)Cl) 22, is readily isolable.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».