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Enregistrement W2122467261 · doi:10.1002/047084289x.rd383

Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride

2001· reference-entry· en· W2122467261 sur OpenAlexaff
Thomas T. Tidwell

Notice bibliographique

RevueEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis · 2001
Typereference-entry
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical Synthesis and Reactions
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésTrifluoroacetic anhydrideDimethyl sulfoxideChemistrySulfoxideTrifluoroacetic acidOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

(DMSO) [67-68-5] C2H6OS (MW 78.13) InChI = 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 InChIKey = IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N (TFAA) [407-25-0] C4F6O3 (MW 210.03) InChI = 1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 InChIKey = QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N (oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively; avoids overoxidation to carboxylic acids; suitable for large-scale oxidation; gives good yields with only small amounts of byproduct methylthiomethyl ethers but alcohols can be converted to trifluoroacetate esters, particularly at higher temperatures; also used for the conversion of primary amines to sulfilimines) Alternate Name: Swern reagent. Physical Data: DMSO: mp 18.4 °C; bp 189 °C d 1.101 g cm−3. TFAA: mp −65 °C; bp 39.5–40 °C; d 1.487 g cm−3. Solubility: DMSO: sol H2O, alcohol, acetone, THF, CH2Cl2. TFAA: sol CH2Cl2, ether, THF. Drying: DMSO: distillation from CaH2 at 56–57 °C/5 mmHg2a or 83–85 °C/17 mmHg;2b storage over 3Å molecular sieves. TFAA: distillation. Form Supplied in: colorless liquids; widely available, including ‘anhydrous’ grades of DMSO packed under N2, and 99%+ TFAA. Preparative Method: The active reagent Me2S+O2CCF3 is formed rapidly on the addition of TFAA to DMSO in CH2Cl2 at −78 °C, and is used in situ. Handling, Storage, and Precautions: Dimethyl Sulfoxide is readily absorbed through the skin and should always be handled with gloves in a fume hood; reactions with DMSO form foul-smelling byproducts and should be carried out with good ventilation, and the waste byproducts and liquids used for washing should be treated with KMnO4 solution to oxidize volatile sulfur compounds; DMSO undergoes appreciable disproportionation to dimethyl sulfide (stench) and dimethyl sulfone above 90 °C on distillation at atmospheric pressure;2c Trifluoroacetic Anhydride is toxic, corrosive, and water-sensitive, and reacts violently with DMSO at rt.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,002
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: aucune
Score de désaccord entre enseignants0,135
Score d'incertitude au seuil0,453

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0020,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0060,002
Méta-épidémiologie (sens large)0,0040,001
Bibliométrie0,0020,002
Études des sciences et des technologies0,0030,001
Communication savante0,0010,002
Science ouverte0,0060,002
Intégrité de la recherche0,0020,004
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,1350,136

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,016
Tête enseignante GPT0,246
Écart entre enseignants0,230 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2001
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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