Bidirectional Ring‐Opening and Ring‐Closing of Cationic 1,2‐Dithienylcyclopentene Molecular Switches Triggered with Light or Electricity
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Either light or electricity can be used to trigger the reversible cyclization reactions of three bis(N‐methylpyridinium)dithienylethene derivatives that differ from each other by the presence of either thiophene rings or methyl groups at the two carbon atoms of the photoresponsive hexatriene system involved in forming the new C–C bond. All three derivatives undergo ring‐closing isomerization reactions when irradiated with UV light (365 nm) or when electrochemically reduced (–1.0 V). All three derivatives can also be ring‐opened by irradiating them with visible light (> 490 nm) or by electrochemically oxidizing them (+1.5 V). The presence of additional thiophene rings attached to the two C2 ring positions of the dithienylethene (DTE) backbone enhances the electrochromic behavior, while methyl groups in these positions results in improved photochromic performance. The nature of these groups also greatly affects the thermal properties of the compounds in their ground states. Replacing each methyl group at the C2 ring positions with a thiophene ring systematically lowers the activation energy of spontaneous ring‐opening by 8 kJ mol–1, which correlates with the enhanced efficiency of the oxidative ring‐opening reactions and with the limited photochromism of the thiophene‐functionalized derivative.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».