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Enregistrement W2138467883 · doi:10.1139/v08-092

Exploring the utility of a new chiral phosphoramidite <i>P</i>,<i>N</i>-ligand derived from (<i>R</i>)-BINOL and 7-azaindole in asymmetric catalysis

2008· article· en· W2138467883 sur OpenAlexvenueno aff
Dominik Wechsler, Mark Stradiotto

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2008
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryPhosphoramiditeMedicinal chemistryLigand (biochemistry)Yield (engineering)HydrosilylationCatalysisEnantioselective synthesisAlkeneAllylic rearrangementHydroborationAsymmetric hydrogenationKetoneOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Lithiation of 7-azaindole, followed by quenching with [(R)-(1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl)]chlorophosphite afforded the new chiral phosphoramidite 1 in 92% isolated yield. Treatment of 0.5 equiv. of [(COD)MCl] 2 (M = Rh, Ir; COD = η 4 -1,5-cyclooctadiene) with 2 equiv. of 1 afforded the corresponding [(κ 1 -P,N-1)(κ 2 -P,N-1)MCl] complexes in 68% (2a, Rh) and 72% (2b, Ir) yield, while treatment of (PPh 3 ) 3 RhCl with 1 equiv. of 1 afforded [(PPh 3 )(κ 2 -P,N-1)RhCl] (3) as an analytically pure solid in 74% isolated yield. In examining the reaction of 1 with a mixture of 0.5 equiv. of [(COD)RhCl] 2 and 1 equiv. of AgBF 4 , an inseparable mixture of [(κ 2 -P,N-1) 2 Rh] + BF 4 – (4a) and [(COD)(κ 2 -P,N-1)Rh] + BF 4 – (5a) was generated. Under analogous conditions employing [(COD)IrCl] 2 , the complex [(COD)(κ 2 -P,N-1)Ir] + BF 4 – (5b) was obtained in 86% isolated yield. Treatment of 0.5 equiv. of [(η 3 -allyl)PdCl] 2 with 1 afforded [(η 3 -allyl)(κ 2 -P,N-1)Pd] + Cl – (6) in 86% isolated yield. The application of 1 in platinum group metal-mediated asymmetric chemical transformations, including alkene hydrogenation and hydroboration, ketone hydrosilylation, and allylic alkylation, was examined.Key words: chiral, ligand, phosphoramidite, asymmetric catalysis.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,558
Score d'incertitude au seuil0,995

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,038
Tête enseignante GPT0,206
Écart entre enseignants0,169 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations14
Publié2008
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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