Exploring the utility of a new chiral phosphoramidite <i>P</i>,<i>N</i>-ligand derived from (<i>R</i>)-BINOL and 7-azaindole in asymmetric catalysis
Notice bibliographique
Résumé
Lithiation of 7-azaindole, followed by quenching with [(R)-(1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl)]chlorophosphite afforded the new chiral phosphoramidite 1 in 92% isolated yield. Treatment of 0.5 equiv. of [(COD)MCl]2 (M = Rh, Ir; COD = η4-1,5-cyclooctadiene) with 2 equiv. of 1 afforded the corresponding [(κ1-P,N-1)(κ2-P,N-1)MCl] complexes in 68% (2a, Rh) and 72% (2b, Ir) yield, while treatment of (PPh3)3RhCl with 1 equiv. of 1 afforded [(PPh3)(κ2-P,N-1)RhCl] (3) as an analytically pure solid in 74% isolated yield. In examining the reaction of 1 with a mixture of 0.5 equiv. of [(COD)RhCl]2 and 1 equiv. of AgBF4, an inseparable mixture of [(κ2-P,N-1)2Rh]+BF4– (4a) and [(COD)(κ2-P,N-1)Rh]+BF4– (5a) was generated. Under analogous conditions employing [(COD)IrCl]2, the complex [(COD)(κ2-P,N-1)Ir]+BF4– (5b) was obtained in 86% isolated yield. Treatment of 0.5 equiv. of [(η3-allyl)PdCl]2 with 1 afforded [(η3-allyl)(κ2-P,N-1)Pd]+Cl– (6) in 86% isolated yield. The application of 1 in platinum group metal-mediated asymmetric chemical transformations, including alkene hydrogenation and hydroboration, ketone hydrosilylation, and allylic alkylation, was examined.Key words: chiral, ligand, phosphoramidite, asymmetric catalysis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».