Exploring the utility of a new chiral phosphoramidite <i>P</i>,<i>N</i>-ligand derived from (<i>R</i>)-BINOL and 7-azaindole in asymmetric catalysis
Notice bibliographique
Résumé
Lithiation of 7-azaindole, followed by quenching with [(R)-(1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl)]chlorophosphite afforded the new chiral phosphoramidite 1 in 92% isolated yield. Treatment of 0.5 equiv. of [(COD)MCl] 2 (M = Rh, Ir; COD = η 4 -1,5-cyclooctadiene) with 2 equiv. of 1 afforded the corresponding [(κ 1 -P,N-1)(κ 2 -P,N-1)MCl] complexes in 68% (2a, Rh) and 72% (2b, Ir) yield, while treatment of (PPh 3 ) 3 RhCl with 1 equiv. of 1 afforded [(PPh 3 )(κ 2 -P,N-1)RhCl] (3) as an analytically pure solid in 74% isolated yield. In examining the reaction of 1 with a mixture of 0.5 equiv. of [(COD)RhCl] 2 and 1 equiv. of AgBF 4 , an inseparable mixture of [(κ 2 -P,N-1) 2 Rh] + BF 4 – (4a) and [(COD)(κ 2 -P,N-1)Rh] + BF 4 – (5a) was generated. Under analogous conditions employing [(COD)IrCl] 2 , the complex [(COD)(κ 2 -P,N-1)Ir] + BF 4 – (5b) was obtained in 86% isolated yield. Treatment of 0.5 equiv. of [(η 3 -allyl)PdCl] 2 with 1 afforded [(η 3 -allyl)(κ 2 -P,N-1)Pd] + Cl – (6) in 86% isolated yield. The application of 1 in platinum group metal-mediated asymmetric chemical transformations, including alkene hydrogenation and hydroboration, ketone hydrosilylation, and allylic alkylation, was examined.Key words: chiral, ligand, phosphoramidite, asymmetric catalysis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
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