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Enregistrement W2142860173 · doi:10.1002/chem.201300376

Unusual Structure, Fluxionality, and Reaction Mechanism of Carbonyl Hydrosilylation by Silyl Hydride Complex [(ArN)Mo(H)(SiH<sub>2</sub>Ph)(PMe<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]

2013· article· en· W2142860173 sur OpenAlexaff
Andrey Y. Khalimon, Stanislav K. Ignatov, А. И. Охапкин, Razvan Simionescu, Л.Г. Кузьмина, Judith A. K. Howard, Georgii I. Nikonov

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2013
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganoboron and organosilicon chemistry
Établissements canadiensBrock University
Organismes subventionnairesAmerican Chemical Society Petroleum Research FundDurham UniversityRoyal Society
Mots-clésHydrosilylationChemistrySilylationIntramolecular forcePhosphineHydrideLigand (biochemistry)SilaneMedicinal chemistryBorohydrideSilanesStereochemistryCatalysisOrganic chemistryMetal

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The reactions of bis(borohydride) complexes [(RN=)Mo(BH4)2(PMe3)2] (4: R = 2,6-Me2C6H3; 5: R = 2,6-iPr2C6H3) with hydrosilanes afford new silyl hydride derivatives [(RN=)Mo(H)(SiR'3)(PMe3)3] (3: R = Ar, R'3 = H2Ph; 8: R = Ar', R'3 = H2Ph; 9: R = Ar, R'3 = (OEt)3; 10: R = Ar, R'3 = HMePh). These compounds can also be conveniently prepared by reacting [(RN=)Mo(H)(Cl)(PMe3)3] with one equivalent of LiBH4 in the presence of a silane. Complex 3 undergoes intramolecular and intermolecular phosphine exchange, as well as exchange between the silyl ligand and the free silane. Kinetic and DFT studies show that the intermolecular phosphine exchange occurs through the predissociation of a PMe3 group, which, surprisingly, is facilitated by the silane. The intramolecular exchange proceeds through a new non-Bailar-twist pathway. The silyl/silane exchange proceeds through an unusual Mo(VI) intermediate, [(ArN=)Mo(H)2(SiH2Ph)2(PMe3)2] (19). Complex 3 was found to be the catalyst of a variety of hydrosilylation reactions of carbonyl compounds (aldehydes and ketones) and nitriles, as well as of silane alcoholysis. Stoichiometric mechanistic studies of the hydrosilylation of acetone, supported by DFT calculations, suggest the operation of an unexpected mechanism, in that the silyl ligand of compound 3 plays an unusual role as a spectator ligand. The addition of acetone to compound 3 leads to the formation of [trans-(ArN)Mo(OiPr)(SiH2Ph)(PMe3)2] (18). This latter species does not undergo the elimination of a Si-O group (which corresponds to the conventional Ojima's mechanism of hydrosilylation). Rather, complex 18 undergoes unusual reversible β-CH activation of the isopropoxy ligand. In the hydrosilylation of benzaldehyde, the reaction proceeds through the formation of a new intermediate bis(benzaldehyde) adduct, [(ArN=)Mo(η(2)-PhC(O)H)2(PMe3)], which reacts further with hydrosilane through a η(1)-silane complex, as studied by DFT calculations.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,004

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,010
Tête enseignante GPT0,200
Écart entre enseignants0,190 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations18
Publié2013
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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