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Enregistrement W2162084643 · doi:10.1021/jo201454c

Kinetic Solvent Effects on Hydrogen Abstraction from Phenol by the Cumyloxyl Radical. Toward an Understanding of the Role of Protic Solvents

2012· article· en· W2162084643 sur OpenAlexaff
Massimo Bietti, Michela Salamone, Gino A. DiLabio, Steffen Jockusch, Nicholas J. Turro

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2012
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueFree Radicals and Antioxidants
Établissements canadiensNational Institute for Nanotechnology
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistrySolvationSolventHydrogen atom abstractionSolvent effectsHydrogen atomHydrogen bondPhenolHydrogenReaction rate constantPhotochemistryComputational chemistryMedicinal chemistryMoleculeOrganic chemistryKineticsAlkyl

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A time-resolved kinetic study of the hydrogen atom abstraction reactions from phenol by the cumyloxyl radical (CumO(•)) was carried out in different solvents. The hydrogen atom abstraction rate constant (k(H)) was observed to decrease by almost 3 orders of magnitude on going from isooctane to MeOH. In TFE, MeCN/H(2)O 2:1, and MeOH, the measured k(H) values were lower than expected on the basis of the Snelgrove-Ingold (SI) equation that correlates log k(H) to the solvent hydrogen bond acceptor (HBA) ability parameter β(2)(H). As these solvents also act as hydrogen bond donors (HBDs), we explored the notion that a more thorough description of solvent effects could be provided by including a solvent HBD ability term, α(2)(H), into the SI equation via β(2)(H)(1 + α(2)(H)). The inclusion of such a term greatly improves the fitting for TFE, MeCN/H(2)O 2:1, and MeOH but at the expense of that for tertiary alkanols. This finding suggests that, for the reaction of CumO(•) with phenol, the HBA and HBD abilities of both the solvent and the substrate could be responsible for the observed KSEs. but this requires that primary and tertiary alkanols exhibit different solvation behaviors. Possible explanations for this different behavior are explored.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,909

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,223
Écart entre enseignants0,208 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations17
Publié2012
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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