Effect of Chain Length and Ring Size of Alkyl and Cycloalkyl Side-Chain Substituents upon the Biological Activity of Brassinosteroids. Preparation of Novel Analogues with Activity Exceeding that of Brassinolide
Notice bibliographique
Résumé
A series of brassinosteroids with different alkyl or cycloalkyl substituents in place of the isopropyl group at C-24 of brassinolide (1) were prepared by the CuCN-catalyzed addition of Grignard reagents to (threo-2R,3S,5alpha,22R,23R,24S)-23,24-epoxy-6, 6-(ethylenedioxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-26, 27-dinorcholestan-22-ol (9), followed by deketalization and Baeyer-Villiger oxidation. Compound 9 was employed as part of a 70:30 threo/erythro mixture of epoxides 9 and 10, from which the erythro-epoxide 10 was recovered intact after the Grignard additions. Thus, the corresponding n-dodecyl, n-hexyl, n-propyl, tert-butyl, cyclohexyl, cyclopentyl, cyclobutyl, and cyclopropyl analogues of brassinolide were obtained. A rearrangement byproduct was observed during the preparation of the cyclopropyl-substituted brassinosteroid when ether was used as the solvent in the Grignard reaction, but could be avoided by the use of THF. A method for recycling the undesired erythro-epoxide 10 was developed on the basis of deoxygenation with tellurium and lithium triethylborohydride. The rice leaf lamina inclination assay was then used to measure the bioactivity of the products. In general, increasing activity was observed as the length or ring size of the C-24 hydrocarbon substituent decreased. The novel cyclobutyl- and cyclopropyl-substituted analogues of brassinolide (1) were ca. 5-7 times as active as 1 and thus appear to be the most potent brassinosteroids reported to date. Further enhancement of the bioactivity of all of the above brassinosteroids, except that of the inactive n-dodecyl derivative, was observed when the brassinosteroid was applied together with an auxin, indole-3-acetic acid (IAA). The synergy between the brassinosteroids and IAA thus increased the bioactivity of the brassinosteroids, including the cyclopropyl and cyclobutyl derivatives, by ca. 1-2 orders of magnitude.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».