High-quality oligo-RNA synthesis using the new 2′-<i>O-</i>TEM protecting group by selectively quenching the addition of <i>p-</i>tolyl vinyl sulphone to exocyclic amino functions
Notice bibliographique
Résumé
During the F–-promoted deprotection of the oligo–RNA, synthesized using our 2′-O-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (2′-O-TEM) group [Org. Biomol. Chem. 5, 333 (2007)], p-tolyl vinyl sulphone (TVS) is formed as a by-product. The TVS formed has been shown to react with the exocyclic amino functions of adenosine (A), guanosine (G), and cytidine (C) of the fully deprotected oligo–RNA to give undesirable adducts, which are then purified by HPLC and unambiguously characterized by 1H, 13C Heteronuclear Multiple Bond Correlation (HMBC) NMR and mass spectroscopic analysis. The relative nucleophilic reactivities of the nucleobases toward TVS have been found to be the following: N6–A > N4–C > N2–G > > N3–U. This reactivity of TVS toward RNA nucleobases to give various Michael adducts could, however, be suppressed by using various amines as scavengers. Among all these amines, morpholine and piperidine are the most efficient scavenger for TVS, which gave highly pure oligo–RNA even in the crude form and can be used directly in RNA chemical biology studies.Key words: RNA synthesis, RNA alkylation, p-tolyl vinyl sulphone, Michael addition.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».