2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis. Application to α-<scp>d</scp>-Galactofuranosides
Notice bibliographique
Résumé
We report here the use of 2,3-anhydro-D-gulofuranosyl thioglycosides and glycosyl sulfoxides in the synthesis of alpha-D-galactofuranosidic bonds, which are present in a range of bacterial and fungal glycoconjugates. This two-step method involves a stereoselective glycosylation in which a 2,3-anhydro-alpha-D-gulofuranoside is obtained either as the sole or as the major product, followed by a regioselective opening of the epoxide ring using lithium benzylate in the presence of (-)-sparteine. In exploring the scope of the method, donors protected at O5 and O6 with an isopropylidene acetal, benzyl ethers, or benzoate esters were studied. Overall, the glycosyl sulfoxides provided the products in slightly higher yields and selectivity, with the best results being obtained with benzylated and benzoylated substrates. In the epoxide ring-opening reactions, the acetal- and ether-protected donors afforded poor to modest regioselectivity, whereas the benzoylated products gave good yields of the desired alpha-D-galactofuranosides. The benzoyl-protected species are, therefore, the donors of choice for these reactions. The utility of the approach was demonstrated through the synthesis of three alpha-D-galactofuranosyl-containing oligosaccharides.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».