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Enregistrement W2174790513 · doi:10.1021/jo040292c

Reactions of Indole Derivatives with Oxiranes and Aziridines on Silica. Synthesis of β-Carbolin-1-one Mimic of Pancratistatin

2005· article· en· W2174790513 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2005
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical synthesis and alkaloids
Établissements canadiensBrock University
Organismes subventionnairesBrock University
Mots-clésChemistryAziridineEpoxideIndole testSilica gelYield (engineering)Lewis acids and basesRing (chemistry)Organic chemistryCatalysisPolymer chemistryCombinatorial chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

[reaction: see text] Indole and several indoles functionalized at C-2 were condensed with oxiranes, vinyloxiranes, aziridines, and vinylaziridines in the solid state on the surface of silica. The yields of these reactions were compared to those obtained from Lewis acid-catalyzed ring-opening reactions performed in solution and found to be superior in each case. The solid-phase aziridine opening constituted a key step in the synthesis of the beta-carbolin-1-one mimic of pancratistatin. Methyl 2-indolecarboxylate was found to react on the silica gel surface with N-tosylvinylaziridine in 68% yield. A nine-step synthesis of the pancratistatin mimic has been attained. The additional key transformation in this synthesis involved silica gel-catalyzed opening of an epoxide and hydrolysis of an acetonide. Detailed experimental procedures and full characterization are reported for all new compounds.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,939

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,208
Écart entre enseignants0,199 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle