Isomerization of 5-Hydroxy-5-methylhydantoin 2′-Deoxynucleoside into α-Furanose, β-Furanose, α-Pyranose, and β-Pyranose Anomers
Notice bibliographique
Résumé
Oxidative damage is one of the most frequent types of DNA damage resulting from biologically generated oxygen or nitrogen reactive species. Hydroxyl radicals, one electron oxidants, and various chemical oxidants, such as permanganate and ozone, react with pyrimidine bases in DNA, cytosine and thymine, to produce 5-hydroxyhydantoin derivatives. 5-Hydroxyhydantoin modifications are interesting because they undergo ring-chain tautomerism into a pair of diastereomers via an open chain carbonyl intermediate. Here, we show that purified diastereomers of N1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-hydroxy-5-methylhydantoin not only undergo isomerization into a mixture of 5R and 5S diastereomers of the hydantoin ring but also into three additional pairs of diastereomers, in which the sugar moiety transforms into α-furanose, β-pyranose, and α-pyranose anomers. The novel 5-hydroxy-5-methylhydantoin derivatives were characterized by extensive NMR analyses. Further studies indicate that isomerization is greatly suppressed at pH 6 compared to that at higher pH. A novel mechanism of isomerization is proposed to account for the formation of nucleoside anomers at neutral pH, which involves ring-chain tautomerism of both the hydantoin and sugar moieties. Last, the isomerization of β-furanose into the corresponding α-furanose is shown to take place in purified DNA, albeit to a slower extent than that in solution. The ability of 5-hydroxyhydantoin nucleosides to undergo isomerization may complicate the biological processing of this damage in cellular DNA.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,002 | 0,003 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,002 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».