Pd(η<sup>3</sup>-1-PhC<sub>3</sub>H<sub>4</sub>)(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>), an Unusually Effective Catalyst Precursor for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Bis-Phosphine Palladium(0) Compounds
Notice bibliographique
Résumé
It has previously been shown that the easily handled, heat- and air-stable compound Pd(η 3 -1-PhC 3 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 ) ( Vb ) reacts rapidly with a wide variety of tertiary phosphines L to produce near-quantitative yields of the corresponding Pd(0) compounds PdL 2, which are widely believed to be the active species in many often-used cross-coupling catalyst systems based on Pd(PPh 3 ) 4 ( I ), Pd 2 (dba) 3 ( II ), PdCl 2 ( III ), and Pd(OAc) 2 ( IV ). However, catalyst precursors I – IV are in fact known to preferentially generate sterically hindered, three-coordinate Pd(0) species rather than two-coordinate PdL 2, and thus Vb is hypothetically expected to be a better catalyst precursor for e.g. Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Utilizing the conventional Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of phenylboronic acid with bromoanisole, comparisons are made of the efficacies of catalyst systems based on Vb with those based on compounds I – IV (L = the representative phosphines PPh 3, PCy 3, PBu t 3 ). As anticipated, catalysts generated from Vb are significantly more competent and, as a bonus, Vb makes palladium(0) complexes PdL 2 available under rigorously anhydrous conditions.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,004 | 0,003 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,005 | 0,005 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,004 | 0,003 |
| Bibliométrie | 0,002 | 0,005 |
| Études des sciences et des technologies | 0,004 | 0,003 |
| Communication savante | 0,003 | 0,005 |
| Science ouverte | 0,003 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,003 | 0,005 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».