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Enregistrement W2314454852 · doi:10.1021/om300182c

Radical Mechanisms in the Reaction of Organic Halides with Diiminepyridine Cobalt Complexes

2012· article· en· W2314454852 sur OpenAlexafffund
Di Zhu, Ilia Korobkov, Peter H. M. Budzelaar

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2012
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of OttawaUniversity of Manitoba
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of Manitoba
Mots-clésChemistryArylHalideHalogenMedicinal chemistryAlkylPyridineRadicalRing (chemistry)HydrogenolysisPhotochemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The formally Co(0) complex LCo(N 2 ) (L = 2,6-bis(2,6-dimethylphenyliminoethyl)pyridine) can be prepared via either Na/Hg reduction of LCoCl 2 or hydrogenolysis of LCoCH 2 SiMe 3 . In the latter reaction, LCoH could be trapped by reaction with N≡CC 6 H 4 -4-Cl to give LCoN═CHC 6 H 4 -4-Cl. LCo(N 2 ) reacts with many alkyl and aryl halides RX, including aryl chlorides, to give a mixture of LCoR and LCoX in a halogen atom abstraction mechanism. Intermediacy of free alkyl and aryl radicals is confirmed by the ring-opening of cyclopropylmethyl to crotyl, and the rearrangement of 2,4,6- t Bu 3 C 6 H 2 to 3,5- t Bu 2 C 6 H 3 CMe 2 CH 2, before binding to Co. The organocobalt species generated in this way react further with activated halides R′X (alkyl iodides; allyl and benzyl halides) to give cross-coupling products RR′ in what is most likely again a halogen abstraction mechanism. DFT studies support the proposed radical pathways for both steps. MeI couples smoothly with LCoCH 2 SiMe 3 to give LCoI and CH 3 CH 2 SiMe 3, but the analogous reaction of t BuI leads in part to radical attack at the 3 and 4 positions of the pyridine ring to form ( t Bu 2 -L)CoI and ( t Bu 2 -L)CoI 2 .

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,008

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0010,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,031
Tête enseignante GPT0,269
Écart entre enseignants0,238 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations42
Publié2012
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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