Radical Mechanisms in the Reaction of Organic Halides with Diiminepyridine Cobalt Complexes
Pourquoi ce travail est dans la base
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Notice bibliographique
Résumé
The formally Co(0) complex LCo(N 2 ) (L = 2,6-bis(2,6-dimethylphenyliminoethyl)pyridine) can be prepared via either Na/Hg reduction of LCoCl 2 or hydrogenolysis of LCoCH 2 SiMe 3 . In the latter reaction, LCoH could be trapped by reaction with N≡CC 6 H 4 -4-Cl to give LCoN═CHC 6 H 4 -4-Cl. LCo(N 2 ) reacts with many alkyl and aryl halides RX, including aryl chlorides, to give a mixture of LCoR and LCoX in a halogen atom abstraction mechanism. Intermediacy of free alkyl and aryl radicals is confirmed by the ring-opening of cyclopropylmethyl to crotyl, and the rearrangement of 2,4,6- t Bu 3 C 6 H 2 to 3,5- t Bu 2 C 6 H 3 CMe 2 CH 2, before binding to Co. The organocobalt species generated in this way react further with activated halides R′X (alkyl iodides; allyl and benzyl halides) to give cross-coupling products RR′ in what is most likely again a halogen abstraction mechanism. DFT studies support the proposed radical pathways for both steps. MeI couples smoothly with LCoCH 2 SiMe 3 to give LCoI and CH 3 CH 2 SiMe 3, but the analogous reaction of t BuI leads in part to radical attack at the 3 and 4 positions of the pyridine ring to form ( t Bu 2 -L)CoI and ( t Bu 2 -L)CoI 2 .
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle