Application of a Fluorescent <i>C</i>-Linked Phenolic Purine Adduct for Selective N7-Metalation of DNA
Notice bibliographique
Résumé
The C-linked phenolic adduct, C8-(2″-hydroxyphenyl)-2'-deoxyguanosine (o-PhOHdG), has been employed to study the impact of N7-metalation of 2'-deoxyguanosine (dG) within duplex DNA. The phenolic group of o-PhOHdG assists selective metal ion coordination by the N7-site of the attached dG moiety, which is the most important metal binding site in duplex DNA. The biaryl nucleobase probe o-PhOHdG is highly fluorescent in water (Φ(fl) = 0.44), and changes in its absorption and emission were used to determine apparent association constants (K(a)) for binding to Cu(II), Ni(II), and Zn(II). The nucleoside was found to bind Cu(II) (log K(a) = 4.59) and Ni(II) (log K(a) = 3.65) effectively, but it showed relatively poor affinity for Zn(II) (log K(a) = 2.55). The fluorescent nucleobase o-PhOHdG was incorporated into a pyrimidine-rich oligonucleotide substrate (ODN1) and a purine-rich (ODN2) substrate to monitor selective binding of Cu(II) through fluorescence quenching of the enol emission of o-PhOHdG within the DNA substrates. The pyrimidine-rich substrate ODN1 was found to possess greater affinity for Cu(II) than the free nucleobase, while the purine-rich substrate ODN2 exhibited diminished Cu(II) binding affinity. The impact of Cu(II) on duplex stability and structure was determined using UV melting temperature analysis and circular dichroism (CD) measurements. These studies highlight the syn preference for Cu(II)-bound o-PhOHdG within ODN1 duplexes and demonstrate competitive Cu(II) binding by other natural dG nucleobases within ODN2. The metal binding properties of o-PhOHdG are compared to the structurally similar 2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) derivatives and the nucleoside C8-(2-pyridyl)-dG (2PydG) that has also been used to control N7-metal coordination in DNA. Our results show certain advantages to the use of o-PhOHdG that stem from its highly fluorescent nature in aqueous media and provide additional tools for studying the effects of N7-metalation on the structure and stability of duplex DNA.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».