Notice bibliographique
Résumé
While screening 60 extracts for their stimulatory activity on proliferation of osteoblast-like cell line and on inhibition of osteoclastic formation, the water extract of Dioscorea spongiosa displayed the strongest stimulation on osteoblastic proliferation and strong inhibition on osteoclastic formation. This water extract was separated using bioassay-guiding fractionation and three new diarylheptanoids were isolated and purified. The structures of three new diarylheptanoids were elucidated by analysis of NMR, IR spectra and high resolution FAB-MS. The relative stereochemistry of diospongin A and B was determined by ROESY spectra and coupling constants in 1 H-NMR spectra and their absolute structures were identified by advanced Mosher method. By analyzing the NMR data, diospongin C was found to be an acyclic diarylheptanoid with four hydroxyl groups at C-1, C-3, C-5 and C-7; i.e., 1,7-diphenylheptan-1,3,5,7-tetraol. So there was some difficulty in the decision of its relative and absolute configuration. The relative configuration of diospongin C also can be determined by analysis coupling constants of two protons of C-2, C-4 and C-6 in Newman projections of one corresponding acetonide derivative and optimizing dihedral angles [1]. Its absolute stereochemistry was identified by the CD spectrum of its dibenzoat product [2]. All the three compounds were examined the inhibitory activity on osteoclast formation and bone resorption induced by PTH in bone organ culture system. Except for diospongin A, diospongin B and C showed potent inhibition even at a concentration of 20 µM, which demonstrates that the stereochemistry was important to structure-activity relationship of these diarylheptanoids. Structures of diospongin A, B and C. Acknowledgement: Thanks to Professor Qishi Sun and Yingjie Chen of Shenyang Pharmaceutical University in China for purchasing and identifying the crude drug. Toyama Medical and Pharmaceutical University is also appreciated for the structural measurement of compounds. References: [1] Rychnovsky SD, Richardson TI et al (1997). J Org Chem, 62: 2925–2934. [2] Wiesler WT, Nakanishi K. (1989). J Am Chem Soc, 111: 9205–9213.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,008 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».