Bodipy Dyes with Tunable Redox Potentials and Functional Groups for Further Tethering: Preparation, Electrochemical, and Spectroscopic Characterization
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Notice bibliographique
Résumé
The preparation, spectroscopic, and electrochemical characterization of a family of 16 new bodipy dyes with tunable redox potentials and versatile functional groups is reported. Electron-withdrawing or -donating groups (Et, H, Cl, or CN) at positions C2 and C6 enabled tuning the redox potentials within a ca. 0.7 eV window without significantly affecting either the HOMO-LUMO gap or the absorption and emission spectra. Hydroxymethyl or formyl groups at the meso (C8) position in turn provided a handle for covalent tethering to receptors and biomolecules of interest, which dispenses with the more commonly used meso-aryl moiety as a means to tag molecules. The dyes can thus be coupled to both electrophiles and nucleophiles. Importantly, it is shown that meso-formyl bodipy dyes are nonemissive and have significantly lower molar extinction coefficients compared to their meso-hydroxymethyl and meso-acetoxymethyl counterparts (which in turn are bright, with emission quantum yields in the range of 0.7-1). The nonemissive meso-formyl bodipy dyes thus provide unique opportunities as fluorogenic probes of nucleophilic attack and as fluorescent labeling agents where uncoupled fluorophores will not contribute to the fluorescence background. Overall, the new bodipy dyes reported here are promising candidates for the preparation of fluorescent sensors relying on photoinduced electron transfer and may find use in a number of fluorescent-labeling protocols.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle