Intramolecular Alkene Aminocarbonylation Using Concerted Cycloadditions of Amino‐Isocyanates
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Notice bibliographique
Résumé
The ubiquity of nitrogen heterocycles in biologically active molecules challenges synthetic chemists to develop a variety of tools for their construction. While developing metal-free hydroamination reactions of hydrazine derivatives, it was discovered that carbazates and semicarbazides can also lead to alkene aminocarbonylation products if nitrogen-substituted isocyanates (N-isocyanates) are formed in situ as reactive intermediates. At first this reaction required high temperatures (150-200 °C), and issues included competing hydroamination and N-isocyanate dimerization pathways. Herein, improved conditions for concerted intramolecular alkene aminocarbonylation with N-isocyanates are reported. The use of βN-benzyl carbazate precursors allows the effective minimization of N-isocyanate dimerization. Diminished dimerization leads to higher yields of alkene aminocarbonylation products, to reactivity at lower temperatures, and to an improved scope for a reaction sequence involving alkene aminocarbonylation followed by 1,2-migration of the benzyl group. Furthermore, fine-tuning of the blocking (masking) group on the N-isocyanate precursor, and reaction conditions relying on base catalysis for N-isocyanate formation from simpler precursors resulted in room temperature reactivity, consequently minimizing the competing hydroamination pathway. Collectively, this work highlights that controlled reactivity of aminoisocyanates is possible, and provides a broadly applicable alkene aminocarbonylation approach to heterocycles possessing the β-aminocarbonyl motif.
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Prédiction distillée sur la base complète
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,004 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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