“Shine & Click” Photo‐Induced Interfacial Unmasking of Strained Alkynes on Small Water‐Soluble Gold Nanoparticles
Notice bibliographique
Résumé
Abstract In this study, we report the design, synthesis, and characterization of small 3 nm water soluble gold nanoparticles (AuNPs) that feature cyclopropenone‐masked strained alkyne moieties capable of undergoing interfacial strain‐promoted cycloaddition (i‐SPAAC) with azides after exposure to UV‐A light. A strained alkyne precursor was incorporated onto AuNPs by direct ligand exchange of a thiol‐modified cyclopropenone‐masked dibenzocyclooctyne (photoDIBO) ligand. These photoDIBO‐AuNPs were characterized by 1H NMR, IR, and UV/Vis spectroscopy, as well as transmission electron microscopy (TEM) and thermogravimetric analysis (TGA), and the extent of modification was quantified. Upon irradiation with UV‐A light, photoDIBO‐AuNPs underwent efficient and quantitative regeneration of the parent strained alkyne by photochemical decarbonylation to afford DIBO‐derivatized AuNPs. DIBO‐AuNPs were found to react cleanly and rapidly (k=5.3×10−2 m−1 s−1) by an interfacial strain‐promoted alkyne‐azide cycloadditon (i‐SPAAC) with benzyl azide, which served as a simple model system. Furthermore, DIBO‐AuNPs were reacted with various azides and a nitrone (interfacial strain‐promoted alkyne‐nitrone cycloaddition, i‐SPANC) to showcase the generality of this approach for the facile modification of AuNP surfaces and their properties. The cyclopropenone‐based photo‐triggered click chemistry at the interface of water‐soluble AuNPs offers exciting opportunities for the atom‐by‐atom control and assembly of functional materials for applications in materials and biomaterials science as well as in chemical biology.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».