A Synthetic, X‐ray, NMR Spectroscopy and DFT Study of β‐Naphthil Dihydrazone, Di(β‐naphthyl)acetylene, Tetra(β‐naphthyl)cyclopentadienone, and Hexa(β‐naphthyl)‐benzene: C<sub>6</sub>(C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>)<sub>6</sub> Is a Disordered Molecular Propeller
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Treatment of β‐naphthil dihydrazone, 1, with silver oxide yields di(β‐naphthyl)acetylene, 2, which undergoes Diels–Alder cycloaddition with tetra(β‐naphthyl)cyclopentadienone, 4, to give hexa(β‐naphthyl)benzene, 5, upon decarbonylation. Molecules 1, 2 and 4 have been characterised by X‐ray crystallography, but hexa(β‐naphthyl)benzene exhibits rotational disorder of the peripheral substituents. Nevertheless, calculations at the density functional level reveal the favoured structure of 5 to be a molecular propeller, in which the eight possible rotamers are essentially iso‐energetic. Variable‐temperature NMR spectroscopy studies yield a naphthyl rotational barrier of approximately 17 kcal mol−1, similar to that previously found for meta‐substituted phenyl groups. Enantiomerisation of hexa(β‐naphthyl)benzene engendered by rotation of a single naphthyl ring has been studied by DFT calculations, and the process has been represented pictorially.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».