Sonication and Microwave-Assisted Primary Amination of Potassium Aryltrifluoroborates and Phenylboronic Acids under Metal-Free Conditions
Notice bibliographique
Résumé
The transition-metal-free generation of a series of primary arylamines from potassium aryltrifluoroborates and phenylboronic acids is reported. The method uses a mild, inexpensive source of nitrogen (hydroxylamine-O-sulfonic acid) in cooperation with aqueous sodium hydroxide in acetonitrile. Both a sonication and a microwave-assisted method were developed, which are capable of converting ArBF3K functionalities into primary arylamines (ArNH2) in isolated yields of up to 78% (10 examples for each method). This report represents the first general method for the conversion of aryltrifluoroborates into primary arylamines under mild, transition-metal-free conditions in moderate to very good yields. The method is applicable to a wide array of substrates containing electron-donating, electron-neutral, or electron-withdrawing substituents. Both the sonication and microwave methods were also applied to the generation of anilines from phenylboronic acids in isolated yields of up to 96% (12 examples for each method) that were superior to existing room temperature methods in terms of yield, while also offering much shorter reaction times (15 min vs 16 h). In particular, the microwave method is the first to allow for the conversion of arylboronic acids containing strongly electron-withdrawing substituents into the corresponding anilines in good yields, along with electron-donating substituents in very good to excellent yields.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».