MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2618536580 · doi:10.1021/acs.joc.7b00687

Hydrogen Atom Transfer (HAT) Processes Promoted by the Quinolinimide-<i>N</i>-oxyl Radical. A Kinetic and Theoretical Study

2017· article· en· W2618536580 sur OpenAlexafffund
Gino A. DiLabio, Paola Franchi, Osvaldo Lanzalunga, Andrea Lapi, Fiorella Lucarini, Marco Lucarini, Marco Mazzonna, Viki Kumar Prasad, Barbara Ticconi

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOxidative Organic Chemistry Reactions
Établissements canadiensOkanagan University CollegeUniversity of British Columbia, Okanagan CampusUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of British ColumbiaMinistero dell’Istruzione, dell’Università e della RicercaCanada Foundation for Innovation
Mots-clésHydrogen atomKinetic energyHydrogenChemistryAtom (system on chip)ThermodynamicsPhotochemistryPhysicsOrganic chemistryClassical mechanicsGroup (periodic table)Computer science

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A kinetic study of the hydrogen atom transfer (HAT) reactions from a series of organic compounds to the quinolinimide- N -oxyl radical (QINO) was performed in CH 3 CN. The HAT rate constants are significantly higher than those observed with the phthalimide- N -oxyl radical (PINO) as a result of enthalpic and polar effects due to the presence of the N-heteroaromatic ring in QINO. The relevance of polar effects is supported by theoretical calculations conducted for the reactions of the two N -oxyl radicals with toluene, which indicate that the HAT process is characterized by a significant degree of charge transfer permitted by the π-stacking that occurs between the toluene and the N- oxyl aromatic rings in the transition state structures. An increase in the HAT reactivity of QINO was observed in the presence of 0.15 M HClO 4 and 0.15 M Mg(ClO 4 ) 2 due to the protonation or complexation with the Lewis acid of the pyridine nitrogen that leads to a further decrease in the electron density in the N -oxyl radical. These results fully support the use of N -hydroxyquinolinimide as a convenient substitute for N -hydroxyphthalimide in the catalytic aerobic oxidations of aliphatic hydrocarbons characterized by relatively high C–H bond dissociation energies.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,996

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0020,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,010
Tête enseignante GPT0,245
Écart entre enseignants0,235 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations29
Publié2017
Routes d'admission2
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueThe Journal of Organic ChemistryMême sujetOxidative Organic Chemistry ReactionsTravaux en français237 207