Nickel-Catalyzed C–H Silylation of Arenes with Vinylsilanes: Rapid and Reversible β-Si Elimination
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
The reaction of C 6 F 5 H and H 2 C═CHSiMe 3 with catalytic [ i Pr 2 Im]Ni(η 2 -H 2 C═CHSiMe 3 ) 2 ( 1b ) exclusively forms the C–H silylation product C 6 F 5 SiMe 3 with ethylene as a byproduct ([ i Pr 2 Im] = 1,3-di(isopropyl)imidazole-2-ylidene). Catalytic C–H bond silylation is facile with partially fluorinated aromatic substrates containing two ortho fluorine substituents adjacent to the C–H bond and 1,2,3,4-tetrafluorobenzene. Less fluorinated substrates react slower. Under the same reaction conditions, catalytic [IPr]Ni(η 2 -H 2 C═CHSiMe 3 ) 2 ( 1a ) ([IPr] = 1,3-bis[2,6-diisopropylphenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) provided only the alkene hydroarylation product C 6 F 5 CH 2 CH 2 SiMe 3 . Mechanistic studies reveal that the C–H activation and β-Si elimination steps are reversible under catalytic conditions with both catalysts 1a and 1b . With catalytic 1a, reversible ethylene loss after β-Si elimination was also observed despite its inability to catalyze C–H silylation; the reductive elimination step to form the silylation product is much slower than reductive elimination to form the alkene hydroarylation product. Reversible ethylene loss was not observed with 1b, which suggests that the rate-limiting step in the reaction is neither C–H activation nor β-Si elimination but either ethylene loss or reductive elimination of cis-disposed aryl and SiMe 3 moieties.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle