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Enregistrement W2637203036 · doi:10.1002/slct.201700347

Click Glycosylation for the Synthesis of 1,2,3‐Triazole‐Linked Picropodophyllotoxin Glycoconjugates and Their Anticancer Activity

2017· article· en· W2637203036 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueChemistrySelect · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueClick Chemistry and Applications
Établissements canadiensLakehead University
Organismes subventionnairesChinese Academy of Sciences
Mots-clésGlycoconjugatePodophyllotoxinChemistryClick chemistryGlycosylationMoietyTriazoleStereochemistryCycloadditionResidue (chemistry)1,2,3-TriazoleBiochemistryCombinatorial chemistryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was employed successfully to prepare a series 4 β ‐triazole‐linked picropodophyllotoxin glycoconjugates ( 25 – 34 ). Maltose residue, 1,6‐ β ‐D‐diglucose residue, and several triazole‐linked disaccharide and trisaccharide residues were coupled to 4 β ‐azido‐podophyllotoxin derivatives through click glycosylation strategy. The initial click glycosylation products were treated with catalytic amount of NaOCH 3 to facilitate global deacylation and epimerization at C‐2 position to yield the cis ‐γ‐lactone moiety in the picropodophyllotoxin glycoconjugates. Most of these picropodophyllotoxin glycoconjugates show weak cytotoxicity (IC 50 > 40 μ M) against a panel of five human cancer cell lines (HL‐60, SMMC‐7721, A‐549, MCF‐7, SW480) as indicated by in vitro MTT [3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide] assay. However, compound 27 that contains a 1,6‐ β ‐D‐di‐glucose residue displays strong anticancer activity against all cancer cell lines tested, with IC 50 values ranging from 0.67 to 7.41 μ M, which is significantly more potent than the control drug etoposide against four of the five cancer cells tested. Structure activity relationship analysis suggests that the 4’‐ O ‐methyl group on the E ring of podophyllotoxin scaffold is perhaps important for the anticancer activity of glycosylated picropodophyllotoxin derivatives with a cis ‐γ‐lactone moiety.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,017
Score d'incertitude au seuil0,747

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,024
Tête enseignante GPT0,285
Écart entre enseignants0,260 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle