The Phosphinoboration of <i>N</i>‐Heterocycles
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The addition of phosphinoboronate ester Ph2PBpin (pin=1,2‐O2C2Me4) (1) to a number of different N‐heterocycles has been investigated. Reaction of 1 with pyridine resulted in highly selective formation of the corresponding 1,4‐addition product, with addition of the electron‐deficient Bpin group to the pyridine nitrogen atom and the phosphido group to the para carbon atom. Conversely, reactions of para‐substituted pyridine derivatives occurred predominately to afford 1,2‐addition products while quinoline reacted to afford the 1,2‐adduct which ultimately isomerized to afford the corresponding 1,4‐addition product. Preliminary computational studies have been undertaken to explore possible pathways for these transformations including transfer of the PPh2− anion from [B(PPh2)2pin]− to the 4‐position of a borenium/boronium activated pyridine and concerted pathways for 1,2‐addition via intramolecular nucleophilic attack of PPh2 at C2 of a Ph2PBpin‐coordinated pyridine via a four‐centered transition state and intramolecular transfer of PPh2 to the 2‐position of a boron‐activated pyridine in a phosphido‐bridged dimer involving a six‐centered transition state.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».