MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2757105879 · doi:10.1074/jbc.m117.811034

Isomer activation controls stereospecificity of class I fructose-1,6-bisphosphate aldolases

2017· article· en· W2757105879 sur OpenAlexafffund
Paul Heron, J. Sygusch

Notice bibliographique

RevueJournal of Biological Chemistry · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensUniversité de Montréal
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistryAldolase ADihydroxyacetone phosphateFructose-bisphosphate aldolaseTernary complexStereochemistryPopulationActive siteStereospecificityAldolase BAldehydeNucleophileAldol reactionOrganic chemistryEnzyme

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Fructose-1,6-bisphosphate (FBP) aldolase, a glycolytic enzyme, catalyzes the reversible and stereospecific aldol addition of dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and d-glyceraldehyde 3-phosphate (d-G3P) by an unresolved mechanism. To afford insight into the molecular determinants of FBP aldolase stereospecificity during aldol addition, a key ternary complex formed by DHAP and d-G3P, comprising 2% of the equilibrium population at physiological pH, was cryotrapped in the active site of Toxoplasma gondii aldolase crystals to high resolution. The growth of T. gondii aldolase crystals in acidic conditions enabled trapping of the ternary complex as a dominant population. The obligate 3( S )-4( R ) stereochemistry at the nascent C3–C4 bond of FBP requires a si -face attack by the covalent DHAP nucleophile on the d-G3P aldehyde si -face in the active site. The cis -isomer of the d-G3P aldehyde, representing the dominant population trapped in the ternary complex, would lead to re -face attack on the aldehyde and yield tagatose 1,6-bisphosphate, a competitive inhibitor of the enzyme. We propose that unhindered rotational isomerization by the d-G3P aldehyde moiety in the ternary complex generates the active trans -isomer competent for carbonyl bond activation by active-site residues, thereby enabling si -face attack by the DHAP enamine. C–C bond formation by the cis -isomer is suppressed by hydrogen bonding of the cis -aldehyde carbonyl with the DHAP enamine phosphate dianion through a tetrahedrally coordinated water molecule. The active site geometry further suppresses C–C bond formation with the l-G3P enantiomer of d-G3P. Understanding C–C formation is of fundamental importance in biological reactions and has considerable relevance to biosynthetic reactions in organic chemistry.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,005

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,044
Tête enseignante GPT0,266
Écart entre enseignants0,222 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations6
Publié2017
Routes d'admission2
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueJournal of Biological ChemistryMême sujetCarbohydrate Chemistry and SynthesisTravaux en français237 207