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Enregistrement W2757504452 · doi:10.1021/jacs.7b07582

4′-<i>C</i>-Methoxy-2′-deoxy-2′-fluoro Modified Ribonucleotides Improve Metabolic Stability and Elicit Efficient RNAi-Mediated Gene Silencing

2017· article· en· W2757504452 sur OpenAlexafffund
Elise Malek-Adamian, Dale C. Guenther, Shigeo Matsuda, Saúl Martínez‐Montero, Ivan Zlatev, Joel M. Harp, Mihai Burai Patrascu, Donald J. Foster, Johans Fakhoury, Lydia A. Perkins, Nicolas Moitessier, Rajar M. Manoharan, Nate Taneja, Anna Bisbe, Klaus Charissé, Martin A. Maier, Kallanthottathil G. Rajeev, Martin Egli, Muthiah Manoharan, Masad J. Damha

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueRNA Interference and Gene Delivery
Établissements canadiensMcGill University
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanadian Institutes of Health Research
Mots-clésChemistryEpimerNucleaseStereochemistryRNA interferenceGene silencingIntramolecular forceSubstituentRNAGeneBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

We designed novel 4′-modified 2′-deoxy-2′-fluorouridine (2′-F U) analogues with the aim to improve nuclease resistance and potency of therapeutic siRNAs by introducing 4′- C -methoxy (4′-OMe) as the alpha (C4′α) or beta (C4′β) epimers. The C4′α epimer was synthesized by a stereoselective route in six steps; however, both α and β epimers could be obtained by a nonstereoselective approach starting from 2′-F U. 1 H NMR analysis and computational investigation of the α-epimer revealed that the 4′-OMe imparts a conformational bias toward the North - East sugar pucker, due to intramolecular hydrogen bonding and hyperconjugation effects. The α-epimer generally conceded similar thermal stability as unmodified nucleotides, whereas the β-epimer led to significant destabilization. Both 4′-OMe epimers conferred increased nuclease resistance, which can be explained by the close proximity between 4′-OMe substituent and the vicinal 5′- and 3′-phosphate group, as seen in the X-ray crystal structure of modified RNA. siRNAs containing several C4′α-epimer monomers in the sense or antisense strands triggered RNAi-mediated gene silencing with efficiencies comparable to that of 2′-F U.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,010
Score d'incertitude au seuil0,592

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,013
Tête enseignante GPT0,258
Écart entre enseignants0,245 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations68
Publié2017
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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